Какие утверждения об этане C_2H_6 верны?

Валентность углерода равна IV

Степень окисления углерода равна −3

При дегидрировании образует этилен

Между атомами углерода двойная связь

Углеводороды — 9 класс, химия: объяснение, примеры, задачи

Что нужно знать до

Если что-то из этого забылось, начни оттуда — так будет понятнее.

Элементы IVA-группы. Углерод

Коротко о главном

Углеводороды — органические вещества из атомов углерода и водорода. Углерод в них всегда четырёхвалентен. Если между атомами углерода только одинарные связи, углеводород предельный (метан, этан, пропан); если есть двойная или тройная связь — непредельный (этилен, ацетилен).

\mathrm{CH_3{-}CH_3 \xrightarrow{t,\ \text{кат.}} CH_2{=}CH_2 + H_2}

Подробное объяснение

Газ на кухне, баллон для туристической горелки, автомобильный бензин — всё это углеводороды. Их известны тысячи, а органических веществ вообще — больше 100 миллионов. Почему у одного элемента так много соединений?

Что изучает органическая химия

Органическая химия — химия соединений углерода. В неё не входят только простые вещества углерода (алмаз, графит), его оксиды, угольная кислота и карбонаты, карбиды — их по традиции изучает неорганическая химия.

Резкой границы между двумя химиями нет. Карбиды необратимо разлагаются водой, и при этом получаются органические вещества:

\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3\downarrow + 3CH_4\uparrow}

\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow}

Из карбида алюминия выходит метан, из карбида кальция — ацетилен.

Валентность и степень окисления

В органической химии чаще говорят о валентности. Валентность — число связей, которые образует атом. У углерода в органических веществах она всегда равна IV, у водорода — I. Степень окисления — условный заряд атома. Она у углерода меняется: в метане $\mathrm{\overset{-4}{C}H_4}$ она $$-4$$ , в этане $\mathrm{\overset{-3}{C}_2H_6}$ — $$-3$$ , в ацетилене — $$-1$$ . Связь C–C на степень окисления не влияет, учитываются только атомы водорода (каждый даёт $$-1$$ «своему» углероду).

Структурные формулы

Молекулярная формула $\mathrm{C_2H_6}$ говорит только, сколько каких атомов в молекуле. Порядок их соединения — химическое строение — показывает структурная формула. В ней каждая общая электронная пара (ковалентная связь) — это валентный штрих:

\begin{array}{ccccccc} & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \\ & & | & & | & & \\ \mathrm{H} & - & \mathrm{C} & - & \mathrm{C} & - & \mathrm{H} \\ & & | & & | & & \\ & & \mathrm{H} & & \mathrm{H} & & \end{array}

От каждого атома углерода отходят четыре штриха, от каждого атома водорода — один. Рисовать так долго, поэтому пишут сокращённые структурные формулы: этан $\mathrm{CH_3{-}CH_3}$ , пропан $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}$ .

Предельные углеводороды

В метане $\mathrm{CH_4}$ , этане $\mathrm{C_2H_6}$ , пропане $\mathrm{C_3H_8}$ атомы углерода связаны только одинарными связями, а все остальные валентности «до предела» заняты водородом. Такие углеводороды называют предельными, или насыщенными.

Главное их свойство в быту — горение с выделением большого количества теплоты:

\mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O} + Q

Поэтому природный газ (в основном метан с примесью этана и пропана) — топливо.

При нагревании с катализатором предельные углеводороды теряют водород — это дегидрирование (приставка «де-» значит удаление, hydrogenium — водород). Два атома углерода, у которых освободилось по валентности, образуют вторую связь.

Структурные формулы этана, этилена и ацетилена, соединённые стрелками «− H₂». Между атомами углерода связь одинарная, затем двойная, затем тройная; у каждого атома углерода всегда четыре черты. — Отщепляя водород, этан превращается в этилен, а этилен — в ацетилен; кратность связи C–C растёт, а валентность углерода остаётся равной четырём.

Непредельные углеводороды

Этилен $\mathrm{CH_2{=}CH_2}$ ( $\mathrm{C_2H_4}$ ) содержит двойную связь C=C, ацетилен $\mathrm{CH{\equiv}CH}$ ( $\mathrm{C_2H_2}$ ) — тройную. Водорода в них меньше, чем мог бы удержать углерод, поэтому они непредельные, или ненасыщенные. Валентность углерода и тут IV: у ацетилена три штриха к соседнему углероду и один к водороду. Индексы в $\mathrm{C_2H_2}$ сокращать нельзя: формула $\mathrm{CH}$ не отражает реальную молекулу.

В уравнениях органических реакций вместо знака «=» ставят стрелку — чтобы не спутать его с двойной связью.

Почему углеводородов так много

Атомы углерода соединяются друг с другом в цепочки любой длины, прямые и разветвлённые, и связываются одинарными, двойными и тройными связями. Из одних и тех же двух элементов так получаются тысячи веществ.

Как решать задачи

Степень окисления углерода: сосчитайте атомы водорода у данного атома C — столько минусов и будет (если других элементов нет). Средняя по молекуле — из условия «сумма равна нулю».
Валентность углерода в органике — всегда IV. Проверьте по структурной формуле: четыре штриха у каждого C.
Предельный или нет — смотрите на связи C–C: только одинарные — предельный.
Расчёты по уравнениям (горение, гидролиз карбидов): $$n = m/M$$ или $$n = V/V_m$$ , пропорция по коэффициентам. Для газов при одинаковых условиях объёмы относятся как коэффициенты.

Разобранные примеры

База

Степени окисления и валентность в ацетилене

Условие

Определите валентность и степень окисления углерода в ацетилене $\mathrm{C_2H_2}$ .

Решение

Структурная формула $\mathrm{H{-}C{\equiv}C{-}H}$ : у каждого атома углерода одна связь с водородом и три — с другим углеродом, всего четыре — валентность IV.

Степень окисления: два атома H дают $$+2$$ , на два атома C приходится $$-2$$ , на каждый $$-1$$ .

Ответ: Валентность IV, степень окисления −1

Средний

Объём ацетилена из карбида

Условие

Какой объём ацетилена (н. у.) можно получить из 32 г карбида кальция $\mathrm{CaC_2}$ ?

Дано

$m(\mathrm{CaC_2}) = 32$ г

Найти

$V(\mathrm{C_2H_2})$

Решение

\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2}

$M(\mathrm{CaC_2}) = 40 + 2 \cdot 12 = 64$ г/моль, $n = \dfrac{32}{64} = 0{,}5$ моль. По уравнению $n(\mathrm{C_2H_2}) = n(\mathrm{CaC_2}) = 0{,}5$ моль.

$V = 0{,}5 \cdot 22{,}4 = 11{,}2$ л.

Ответ: 11,2 л

Сложный

Сколько кислорода нужно для горения этана

Условие

Сколько литров кислорода нужно, чтобы сжечь 10 л этана? Сколько литров углекислого газа получится? Объёмы измерены при одинаковых условиях.

Дано

$V(\mathrm{C_2H_6}) = 10$ л

Найти

$V(\mathrm{O_2})$
$V(\mathrm{CO_2})$

Решение

Уравниваем: два атома C дают $2\mathrm{CO_2}$ , шесть атомов H — $3\mathrm{H_2O}$ ; кислорода справа $$4 + 3 = 7$$ атомов, то есть $3{,}5\,\mathrm{O_2}$ . Удваиваем, чтобы коэффициенты были целыми:

\mathrm{2C_2H_6 + 7O_2 \rightarrow 4CO_2 + 6H_2O}

Для газов объёмы относятся как коэффициенты: $V(\mathrm{O_2}) = 10 \cdot \dfrac{7}{2} = 35$ л, $V(\mathrm{CO_2}) = 10 \cdot \dfrac{4}{2} = 20$ л.

Ответ: 35 л кислорода, 20 л CO₂

Типичные ошибки

Путают валентность и степень окисления углерода

Почему неверно

Видя $\mathrm{C_2H_6}$ , пишут «углерод трёхвалентен» — по числу атомов водорода. Но $$-3$$ — это степень окисления, а валентность считает все связи, в том числе связь C–C.

Как правильно

Валентность углерода в органических веществах всегда IV, её видно по четырём штрихам. Степень окисления меняется: −4 в метане, −3 в этане, −2 в этилене, −1 в ацетилене.

Сокращают индексы в формулах

Почему неверно

Формулы $\mathrm{C_2H_2}$ и $\mathrm{C_2H_4}$ «упрощают» до CH и $\mathrm{CH_2}$ , как в неорганике. Но молекулы с одним атомом углерода такого состава не существует: CH и $\mathrm{CH_2}$ — это уже не ацетилен и не этилен.

Как правильно

Молекулярная формула органического вещества показывает реальное число атомов в молекуле — её не сокращают.

Считают этилен предельным, потому что «все связи заняты»

Почему неверно

В этилене у каждого углерода действительно четыре штриха. Но два из них ушли на двойную связь C=C, а водорода меньше, чем углерод мог бы удержать.

Как правильно

Смотрите на связи между углеродами: есть двойная или тройная — непредельный, только одинарные — предельный.

Проверь себя

Ответь на вопросы — после каждого ответа появится пояснение.

Проверь себя по всему разделу

Задачи для тренировки

От простых к сложным. Подсказку, решение и ответ открывай, только когда попробовал сам.

База Задача 1

Определите степени окисления атомов углерода в пропане $\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}CH_3}$ . Чему равна валентность каждого из них?

Подсказка

Каждый атом водорода даёт углероду −1, связь C–C на степень окисления не влияет.

Решение

Крайний атом $\mathrm{CH_3}$ связан с тремя атомами водорода, его степень окисления $$-3$$ . Средний атом $\mathrm{CH_2}$ связан с двумя атомами водорода — степень окисления $$-2$$ . Проверка: $2 \cdot (-3) + (-2) + 8 \cdot (+1) = 0$ . Валентность всех трёх атомов углерода равна четырём: у крайнего три связи с H и одна с C, у среднего две с H и две с C.

Ответ

Крайние атомы C — −3, средний — −2; валентность всех трёх равна IV

База Задача 2

Сожгли 5 л метана. Какой объём углекислого газа образовался (объёмы измерены при одинаковых условиях)?

Подсказка

Для газов отношение объёмов равно отношению коэффициентов в уравнении.

Решение

Дано

$V(\mathrm{CH_4}) = 5$ л

Найти

$V(\mathrm{CO_2})$ . $\mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O}$ Перед $\mathrm{CH_4}$ и $\mathrm{CO_2}$ одинаковые коэффициенты 1
значит
$V(\mathrm{CO_2}) = V(\mathrm{CH_4}) = 5$ л

Ответ

5 л

Средний Задача 3

Карбид алюминия $\mathrm{Al_4C_3}$ массой 28,8 г полностью разложили водой. Какой объём метана (н. у.) выделился?

Подсказка

Запишите уравнение гидролиза; из одной формульной единицы карбида получаются три молекулы метана.

Решение

Дано

$m(\mathrm{Al_4C_3}) = 28{,}8$ г

Найти

$V(\mathrm{CH_4})$ . $\mathrm{Al_4C_3 + 12H_2O \rightarrow 4Al(OH)_3\downarrow + 3CH_4\uparrow}$ $M(\mathrm{Al_4C_3}) = 4 \cdot 27 + 3 \cdot 12 = 144$ г/моль
$n = \dfrac{28{,}8}{144} = 0{,}2$ моль. $n(\mathrm{CH_4}) = 3 \cdot 0{,}2 = 0{,}6$ моль
$V = 0{,}6 \cdot 22{,}4 = 13{,}44$ л

Ответ

13,44 л

Средний Задача 4

При сгорании 1 моль метана выделяется 890 кДж теплоты. Сколько теплоты даст сгорание 112 л метана (н. у.)?

Решение

Дано

$V(\mathrm{CH_4}) = 112$ л
$$Q_1 = 890$$ кДж на 1 моль

Найти

$$Q$$ . $\mathrm{CH_4 + 2O_2 \rightarrow CO_2 + 2H_2O} + 890 \text{ кДж}$ $n(\mathrm{CH_4}) = \dfrac{112}{22{,}4} = 5$ моль
$Q = 5 \cdot 890 = 4450$ кДж

Ответ

4450 кДж

Сложный Задача 5

В каком из углеводородов — метане, этане, этилене или ацетилене — массовая доля углерода наибольшая? Вычислите её в процентах (до десятых).

Подсказка

Чем меньше атомов водорода приходится на один атом углерода, тем больше доля углерода.

Решение

На один атом C приходится: в $\mathrm{CH_4}$ — 4 атома H, в $\mathrm{C_2H_6}$ — 3, в $\mathrm{C_2H_4}$ — 2, в $\mathrm{C_2H_2}$ — 1. Меньше всего водорода в ацетилене. $M(\mathrm{C_2H_2}) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26$ г/моль, $w(\mathrm{C}) = \dfrac{24}{26} \cdot 100\% \approx 92{,}3\%$ . Для сравнения: в метане $\dfrac{12}{16} = 75\%$ .

Ответ

В ацетилене, 92,3 %

Сложный Задача 6

Запишите уравнения превращений $\mathrm{CaCO_3 \rightarrow CaO \rightarrow CaC_2 \rightarrow C_2H_2 \rightarrow CO_2}$ .

Подсказка

Карбид кальция получают, прокаливая оксид кальция с углём (коксом).

Решение

\mathrm{CaCO_3 \xrightarrow{t} CaO + CO_2\uparrow}

\mathrm{CaO + 3C \xrightarrow{t} CaC_2 + CO\uparrow}

\mathrm{CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2\uparrow + Ca(OH)_2}

\mathrm{2C_2H_2 + 5O_2 \rightarrow 4CO_2 + 2H_2O}

Проверка последнего: слева 4 C, 4 H, 10 O; справа 4 C, 4 H, $$8 + 2 = 10$$ O.

Ответ

CaCO₃ → CaO + CO₂; CaO + 3C → CaC₂ + CO; CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂; 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Для родителя

Как объяснить за 5 минут. Возьмите пластилин двух цветов и зубочистки. Тёмный шарик — углерод, в него всегда втыкают ровно четыре зубочистки; светлый — водород, одна зубочистка. Соберите метан, потом этан. Затем уберите из этана два «водорода» и соедините освободившиеся зубочистки углеродов второй связью — получится этилен. Ещё раз — ацетилен с тройной связью. Число зубочисток у углерода не меняется, меняются только связи между ними.

Вопросы для проверки понимания: 1) Почему этан предельный, а этилен — нет? 2) Какая валентность у углерода в ацетилене и какая степень окисления? 3) Что получится, если от этана отнять молекулу водорода?

На что обратить внимание. Ребёнок должен различать валентность (число связей, у углерода всегда IV) и степень окисления (−4…−1 в этих веществах), уметь рисовать структурные формулы с четырьмя штрихами у каждого углерода и уравнивать реакции горения.

Где в учебниках

Учебник	Параграф	Упражнения
Химия. 9 класс (Габриелян, Остроумов, Сладков)	§ 22	1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9