Какая группа атомов определяет принадлежность вещества к классу спиртов?

Гидроксильная −OH

Карбоксильная −COOH

Глицерин — это

Карбоновая кислота

Почему в ионных уравнениях уксусную кислоту записывают молекулой?

Она слабый электролит и в растворе почти не распадается на ионы

Она не растворяется в воде

Она органическое вещество, а органические вещества не диссоциируют

Кислородсодержащие органические соединения

Что нужно знать до

Если что-то из этого забылось, начни оттуда — так будет понятнее.

Углеводороды

Коротко о главном

Кислородсодержащие органические соединения — спирты и карбоновые кислоты. У спиртов в молекуле есть гидроксильная группа $\mathrm{-OH}$ (этанол $\mathrm{C_2H_5OH}$ , глицерин), у карбоновых кислот — карбоксильная группа $\mathrm{-COOH}$ (уксусная кислота). Карбоновые кислоты — слабые кислоты с общими свойствами кислот.

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}

Подробное объяснение

Медицинский спирт, глицерин в креме для рук, уксус на кухне — всё это органические вещества, в молекулах которых, кроме углерода и водорода, есть кислород. Кислород входит в них в составе особых групп атомов. Именно такая группа и определяет, к какому классу относится вещество и как оно себя ведёт.

Три формулы. Этиловый спирт CH₃–CH₂–OH с одной выделенной группой OH; глицерин — цепь из трёх атомов углерода, у каждого своя группа OH; уксусная кислота CH₃–COOH с выделенной карбоксильной группой. — Класс вещества определяет группа атомов — −OH у спиртов, −COOH у карбоновых кислот.

Спирты

Спирты — вещества с гидроксильной группой $\mathrm{-OH}$ при атоме углерода.

Самый известный спирт — этиловый (этанол) $\mathrm{C_2H_5OH}$ . Его получают из этилена. Этилен — непредельный углеводород, у него двойная связь, поэтому он может присоединять другие молекулы. При нагревании с катализатором он присоединяет воду: двойная связь раскрывается, к одному атому углерода присоединяется $\mathrm{H}$ , к другому — $\mathrm{OH}$ .

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2O \xrightarrow{t,\ \text{кат.}} CH_3{-}CH_2OH}

Этанол — хороший растворитель жиров и красок, сырьё для химической промышленности, компонент лекарств, духов, бытовой химии и даже топливо. Но для человека он яд: нарушает работу нервной системы, а при регулярном употреблении вызывает тяжёлую болезнь — алкоголизм.

В этаноле одна группа $\mathrm{-OH}$ , это одноатомный спирт. Если групп две или больше, спирт многоатомный. Каждая группа $\mathrm{-OH}$ сидит у своего атома углерода, поэтому для трёх групп нужны минимум три атома углерода. Так устроен глицерин — трёхатомный спирт:

\mathrm{CH_2OH{-}CHOH{-}CH_2OH}

Глицерин — вязкая жидкость, смешивается с водой в любых отношениях и жадно впитывает влагу из воздуха. Поэтому его добавляют в кремы и зубные пасты, чтобы они не высыхали, а водные растворы глицерина замерзают при очень низкой температуре — их используют как антифризы.

Важно: группа $\mathrm{-OH}$ в спирте — не гидроксид-ион. Спирты не диссоциируют на ионы, индикаторы не меняют и щелочами не являются.

Карбоновые кислоты

Вино при скисании превращается в уксус: этанол окисляется до уксусной кислоты $\mathrm{CH_3COOH}$ . Она — представитель карбоновых кислот, веществ с карбоксильной группой $\mathrm{-COOH}$ .

Водород карбоксильной группы в растворе отщепляется как катион $\mathrm{H^+}$ :

\mathrm{CH_3COOH \rightleftarrows CH_3COO^- + H^+}

Двойная стрелка показывает, что процесс обратимый: распадается лишь небольшая доля молекул. Карбоновые кислоты — слабые электролиты, поэтому в ионных уравнениях их пишут молекулами.

Кислотный остаток $\mathrm{CH_3COO^-}$ — ацетат-ион, соли уксусной кислоты — ацетаты. В их формулах металл стоит в конце: $\mathrm{CH_3COONa}$ — ацетат натрия, $\mathrm{(CH_3COO)_2Cu}$ — ацетат меди(II).

Уксусная кислота ведёт себя как обычная кислота:

меняет окраску индикаторов, имеет кислый вкус;
реагирует с металлами до водорода: $\mathrm{2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow}$ ;
с основными оксидами и основаниями даёт соль и воду: $\mathrm{CH_3COOH + KOH \rightarrow CH_3COOK + H_2O}$ ;
с солями — если выделяется газ или выпадает осадок: $\mathrm{2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow}$ .

Как решать задачи

Определите класс вещества по группе атомов: $\mathrm{-OH}$ — спирт, $\mathrm{-COOH}$ — карбоновая кислота.
Для кислоты подбирайте реакции по общим свойствам кислот, как для неорганических.
Формулу ацетата составляйте по заряду металла: сколько зарядов у иона металла, столько групп $\mathrm{CH_3COO}$ .
Уравняйте реакцию: удобно считать группу $\mathrm{CH_3COO}$ одним целым.
В расчётах находите $$n = m/M$$ или $$n = V/V_m$$ , переходите по коэффициентам к искомому веществу; $M(\mathrm{CH_3COOH}) = 60$ г/моль, $M(\mathrm{C_2H_5OH}) = 46$ г/моль.

Разобранные примеры

База

Уксусная кислота и щёлочь

Условие

Напишите молекулярное и сокращённое ионное уравнения реакции уксусной кислоты с гидроксидом натрия.

Решение

Кислота и щёлочь дают соль и воду:

\mathrm{CH_3COOH + NaOH \rightarrow CH_3COONa + H_2O}

Гидроксид натрия и ацетат натрия — сильные электролиты, их пишем ионами; уксусная кислота — слабый электролит, вода — тоже, их оставляем молекулами:

\mathrm{CH_3COOH + Na^+ + OH^- \rightarrow CH_3COO^- + Na^+ + H_2O}

\mathrm{CH_3COOH + OH^- \rightarrow CH_3COO^- + H_2O}

Ответ: CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O; CH₃COOH + OH⁻ → CH₃COO⁻ + H₂O

Средний

Цинк в уксусной кислоте

Условие

13 г цинка растворили в избытке уксусной кислоты. Найдите массу образовавшейся соли и объём водорода (н. у.).

Дано

$m(\mathrm{Zn}) = 13$ г

Найти

$m(\text{соли})$
$V(\mathrm{H_2})$

Решение

\mathrm{2CH_3COOH + Zn \rightarrow (CH_3COO)_2Zn + H_2\uparrow}

$n(\mathrm{Zn}) = \dfrac{13}{65} = 0{,}2$ моль. По уравнению соли и водорода получается столько же — по 0,2 моль.

$M((\mathrm{CH_3COO)_2Zn}) = 2 \cdot 59 + 65 = 183$ г/моль, $m = 0{,}2 \cdot 183 = 36{,}6$ г.

$V(\mathrm{H_2}) = 0{,}2 \cdot 22{,}4 = 4{,}48$ л.

Ответ: 36,6 г ацетата цинка, 4,48 л водорода

Сложный

Из уксусной эссенции — столовый уксус

Условие

Уксусная эссенция — 70%-ный раствор уксусной кислоты. Сколько воды нужно добавить к 30 г эссенции, чтобы получить 9%-ный столовый уксус?

Дано

$$m_1 = 30$$ г
$\omega_1 = 70\,\%$
$\omega_2 = 9\,\%$

Найти

$m(\mathrm{H_2O})$

Решение

Масса кислоты при разбавлении не меняется: $m(\mathrm{CH_3COOH}) = 30 \cdot 0{,}7 = 21$ г.

Масса уксуса, в котором 21 г составляет 9 %: $m_2 = \dfrac{21}{0{,}09} \approx 233{,}3$ г.

Воды нужно $$233{,}3 - 30 = 203{,}3$$ г, то есть около 203 г.

Ответ: около 203 г воды

Типичные ошибки

Записывают уксусную кислоту ионами в ионном уравнении

Почему неверно

Уксусная кислота растворима, но это слабый электролит: на ионы распадается лишь малая часть молекул. Запись $\mathrm{CH_3COO^- + H^+}$ слева искажает суть реакции.

Как правильно

В полном и сокращённом ионных уравнениях кислоту пишут молекулой $\mathrm{CH_3COOH}$ , ионами — только её соли (они сильные электролиты) и щёлочи.

Ошибаются в формулах ацетатов

Почему неверно

Пишут $\mathrm{CH_3COOCa}$ или $\mathrm{Ca(CH_3COO)}$ , забывая, что ацетат-ион однозарядный, а у кальция заряд 2+. Ещё путают порядок записи и не берут группу в скобки.

Как правильно

Групп $\mathrm{CH_3COO}$ столько, каков заряд иона металла; группа берётся в скобки, металл пишется последним: $\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}$ , $\mathrm{(CH_3COO)_3Al}$ .

Считают спирт основанием из-за группы OH

Почему неверно

В спирте группа $\mathrm{-OH}$ прочно связана с атомом углерода и не отщепляется как ион $\mathrm{OH^-}$ . Спирты не диссоциируют, не меняют окраску индикаторов и не реагируют с кислотами как щёлочи.

Как правильно

Гидроксильная группа спирта — признак класса, а не признак основания. Раствор этанола нейтрален.

Проверь себя

Ответь на вопросы — после каждого ответа появится пояснение.

Проверь себя по всему разделу

Задачи для тренировки

От простых к сложным. Подсказку, решение и ответ открывай, только когда попробовал сам.

База Задача 1

Составьте формулы ацетата калия, ацетата кальция и ацетата алюминия.

Подсказка

Ацетат-ион CH₃COO⁻ имеет заряд 1−; групп CH₃COO в формуле столько, каков заряд иона металла.

Решение

Заряды ионов металлов: $\mathrm{K^+}$ , $\mathrm{Ca^{2+}}$ , $\mathrm{Al^{3+}}$ . Заряд ацетат-иона $\mathrm{CH_3COO^-}$ равен 1−, поэтому на каждый заряд металла нужен один ацетат-ион. Металл в формуле пишут последним:

ацетат калия — $\mathrm{CH_3COOK}$ , ацетат кальция — $\mathrm{(CH_3COO)_2Ca}$ , ацетат алюминия — $\mathrm{(CH_3COO)_3Al}$ .

Ответ

CH₃COOK, (CH₃COO)₂Ca, (CH₃COO)₃Al

База Задача 2

Какую массу этилового спирта можно получить гидратацией 5,6 л этилена (н. у.)?

Подсказка

Из одной молекулы этилена получается одна молекула спирта.

Решение

\mathrm{C_2H_4 + H_2O \rightarrow C_2H_5OH}

$n(\mathrm{C_2H_4}) = \dfrac{5{,}6}{22{,}4} = 0{,}25$ моль, столько же получится спирта.

$M(\mathrm{C_2H_5OH}) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46$ г/моль, $m = 0{,}25 \cdot 46 = 11{,}5$ г.

Ответ

11,5 г

Средний Задача 3

В двух пробирках без надписей — водные растворы уксусной кислоты и этилового спирта. Как с помощью одного реактива их различить? Напишите уравнение реакции.

Подсказка

Подумайте, какое свойство есть у кислоты и нет у спирта.

Решение

Подойдёт раствор карбоната натрия (соды). В пробирке с уксусной кислотой выделяется газ:

\mathrm{2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow}

Со спиртом ничего не происходит: спирт не диссоциирует с образованием

\mathrm{H^+}

и кислотных свойств не проявляет.

Можно взять и индикатор: лакмус в кислоте краснеет, в спирте остаётся фиолетовым.

Ответ

Содой (выделяется CO₂ только с кислотой) или лакмусом (краснеет только в кислоте)

Средний Задача 4

Какая масса уксусной кислоты потребуется, чтобы полностью растворить 4,8 г магния?

Подсказка

На один атом магния расходуются две молекулы кислоты.

Решение

\mathrm{2CH_3COOH + Mg \rightarrow (CH_3COO)_2Mg + H_2\uparrow}

$n(\mathrm{Mg}) = \dfrac{4{,}8}{24} = 0{,}2$ моль, $n(\mathrm{CH_3COOH}) = 2 \cdot 0{,}2 = 0{,}4$ моль.

$M(\mathrm{CH_3COOH}) = 60$ г/моль, $m = 0{,}4 \cdot 60 = 24$ г.

Ответ

24 г

Сложный Задача 5

К 50 г столового уксуса (9%-ный раствор уксусной кислоты) добавили избыток питьевой соды NaHCO₃. Какой объём углекислого газа (н. у.) выделился?

Подсказка

Кислота и сода реагируют один к одному, расчёт — по кислоте.

Решение

\mathrm{CH_3COOH + NaHCO_3 \rightarrow CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow}

$m(\mathrm{CH_3COOH}) = 50 \cdot 0{,}09 = 4{,}5$ г, $n = \dfrac{4{,}5}{60} = 0{,}075$ моль.

$n(\mathrm{CO_2}) = 0{,}075$ моль, $V = 0{,}075 \cdot 22{,}4 = 1{,}68$ л.

Ответ

1,68 л

Сложный Задача 6

Смешали 120 г 10%-ного раствора уксусной кислоты и раствор, содержащий 15,9 г карбоната натрия. Какой объём углекислого газа (н. у.) выделился?

Подсказка

Сначала выясните, какое вещество в недостатке.

Решение

\mathrm{2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow}

$m(\mathrm{CH_3COOH}) = 120 \cdot 0{,}1 = 12$ г, $n = \dfrac{12}{60} = 0{,}2$ моль.

$M(\mathrm{Na_2CO_3}) = 106$ г/моль, $n = \dfrac{15{,}9}{106} = 0{,}15$ моль.

На 0,15 моль карбоната нужно $2 \cdot 0{,}15 = 0{,}3$ моль кислоты, а есть только 0,2 моль — кислота в недостатке, расчёт по ней.

$n(\mathrm{CO_2}) = \dfrac{0{,}2}{2} = 0{,}1$ моль, $V = 0{,}1 \cdot 22{,}4 = 2{,}24$ л.

Ответ

2,24 л

Для родителя

Как объяснить за 5 минут. Достаньте столовый уксус и питьевую соду. Насыпьте соду в стакан и прилейте уксус — пойдёт газ, как с любой кислотой: это уксусная кислота реагирует с солью, выделяется углекислый газ. Затем покажите аптечный глицерин или крем с глицерином: это спирт, только с тремя группами $\mathrm{-OH}$ , — он удерживает влагу. Главная мысль: класс вещества определяет группа атомов — $\mathrm{-OH}$ у спиртов, $\mathrm{-COOH}$ у кислот.

Вопросы для проверки понимания: 1) Чем глицерин отличается от этилового спирта по строению? 2) Почему уксус реагирует с содой, а медицинский спирт — нет? 3) Как называются соли уксусной кислоты и как записать формулу ацетата кальция?

На что обратить внимание. Ребёнок должен уравнивать реакции, считая группу $\mathrm{CH_3COO}$ единым целым, и помнить, что уксусная кислота — слабый электролит. Разговор о вреде алкоголя из этой темы стоит поддержать: этанол — яд для нервной системы и печени.

Где в учебниках

Учебник	Параграф	Упражнения
Химия. 9 класс (Габриелян, Остроумов, Сладков)	§ 23	1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10